1960年代冷战期间，县界英国间谍阿列克·利马斯（理查德·伯顿 Richard Burton 饰）长年驻守在西柏林从事间谍业务。然而在目睹了潜伏在东德的同事被东德边防军射杀后，县界阿列克回到了英国秘密情报局总部，接受机密的终极任务。为了混入东德，阿列克故意暴露出自己的弱点，甚至是堕落的一面，以便离间东德情报机构的头目穆恩特（彼得·范·埃克 Peter van Eyck 饰）与手下菲德勒（奥斯卡·威内尔 Oskar Werner 饰）的关系，瓦解其势力。然而在扑朔迷离的双面间谍面具下，阿列克渐渐发现自己不过是一枚微不足道的棋子，内心的道德审判和日渐模糊的善恶之分也让阿列克备受折磨。本片改编自1963年出版的同名谍报小说。本片共获奖6次，提名4次，男主角理查德·伯顿更凭借此片荣获1966年第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。